En la Primera División de Costa Rica ha jugado con cuatro equipos: Deportivo Saprissa en el que sumó 134 juegos, Liga Deportiva Alajuelense con 148 apariciones, Liberia Mía y AD Carmelita equipos donde se desempeñó durante cortos períodos. El domingo 24 de febrero de 2002, Rolando le anotó 2 goles a su antiguo equipo el Deportivo Saprissa en su estadio, lo cual causó que un sector del saprissismo considerara a Rolando un fichaje de »alta traición» para su archirrival, debido a que en ese entonces el club morado pasaba un momento difícil económicamente y deportivamente hablando, entonces una parte de su afición no le perdonó su paso al archirrival más allá de que Rolando milito un año antes con los morados estando en extremos de quiebra, camisetas futbol vintage por esa razón es que algunos parciales morados lo consideran como el »Traidor más grande» que ha tenido el club morado.
